Vialli chi ra gần £26 triệu để mang về những cầu thủ mới trong mùa hè, với cây săn bàn hàng đầu người Hà Lan Jimmy Floyd Hasselbaink và tiền đạo tài năng Iceland Eiður Guðjohnsen, nhưng bị sa thải vào tháng 9 năm 2000 sau khi chỉ thắng một trong năm trận đấu mở màn và, một lần nữa, nổi lên những tin đồn về mâu thuẫn giữa huấn luyện viên và các cầu thủ quan trọng.[57] Ông được thay thể bởi một người Ý khác, Claudio Ranieri, bất chấp những bất đồng về ngôn ngữ, đã đưa đội bóng giành vị trí thứ sáu trong mùa giải đầu tiên. Ranieri từng bước xây dựng lại đội bóng, trẻ hóa đội hình bằng việc bán đi những cầu thủ lớn tuổi, bao gồm Wise và Poyet, và thay thế họ bởi John Terry, William Gallas, Frank Lampard và Jesper Grønkjær.

Mùa giải thứ hai của Ranieri có nhiều bước tiến triển hơn, chủ yếu là tại các giải đấu cúp, Chelsea vào đến bán kết League Cup và chung kết FA Cup, nhưng đều để thua đội vô địch Arsenal. Thành tích tại giải quốc gia có chút cải thiện dù Chelsea lần nữa lại kết thúc ở vị trí thứ sáu. Với những tin đồn về tình hình tài chính của đội bóng, Ranieri không mua thêm bất cứ một cầu thủ nào. Khiến cho sự kỳ vọng của Chelsea mùa giải 2002–03 hạn chế đi. Tuy nhiên Chelsea vẫn nằm trong nhóm tranh chấp danh hiệu, và có lẽ một trong những trận đấu quan trọng nhất trong lịch sử câu lạc bộ là trận thắng Liverpool 2–1 trong trận đấu cuối cùng của mùa giải qua đó kết thúc ở vị trí thứ tư qua đó dành suất tham dự Champions League cuối cùng trước đội bóng vùng Merseyside.

Với việc câu lạc bộ phải đối mặt với cuộc khủng hoảng tài chính,[58] Bates bất ngờ bán Chelsea F.C. vào tháng 6 năm 2003 với giá £60 triệu.[59] Khi làm như vậy, ông tường trình nhận được lợi nhuận cá nhân £17 triệu từ câu lạc bộ sau khi ông mua câu lạc bộ với giá £1 năm 1982 (cổ phần được giảm xuống dưới 30% qua từng năm). Chủ mới của câu lạc bộ là tỉ phú người Nga Roman Abramovich, người đồng thời gánh số nợ £80 triệu của câu lạc bộ và nhanh chóng thanh toán chúng. Sau đó ông chi ra £100 triệu để bắt đầu mùa giải mới với các cầu thủ mới như Claude Makélélé, Geremi, Hernán Crespo, Glen Johnson, Joe Cole và Damien Duff.

Việc chi ra nhanh chóng cho thấy sự trở lại, Chelsea kết thúc ở vị trí á quân Premiership (thành tích tốt nhất trong 49 năm qua) và lọt vào tới bán kết Champions League sau khi đánh bại Arsenal ở bán kết. Nhưng Ranieri bị sa thải do những quyết định chiến thuật kỳ lạ trong trận thua tại bán kết gặp Monaco (chẳng hạn, để tiền vệ trung tâm Scott Parker đá hậu vệ phải và hậu vệ phải Glen Johnson đá trung vệ có quá nhiều cầu thủ tấn công trong đội hình) và kết thúc mùa giải trắng tay. Tuy nhiên, Ranieri đã được coi là người hùng trong trận đấu cuối cùng dẫn dắt cầu lạc bộ. Đó mà cũng là trận đấu mà các cổ động viên Chelsea nhìn nhận ra một cách dễ dàng rằng nếu không có sự có mặt của Abramovich, khi mà Chelsea dễ dàng đánh bại Leeds United, đội bóng sau đó xuống hạng, không nhà quản lý, gần như phá sản và rơi vào lãng quên. Vị trí của Ranieri để lại, Abramovich lựa chọn José Mourinho (người giành hai chức vô địch quốc gia Bồ Đào Nha, một Cúp quốc gia BĐN, một Champions League và một UEFA Cup với Porto) làm huấn luyện viên mới của đội bóng. Abramovich cũng mang về nhà tuyển trạch huyền thoại người Hà Lan Piet de Visser, người phát hiện ra Ronaldo và Romário cho PSV, và được coi là một trong những tuyển trạch viên vĩ đại nhất trong lịch sử.